Tiền đạo của Manchester United, Greenwood đã gia nhập Hertha Berlin theo dạng cho mượn vào mùa hè này, màn trình diễn ấn tượng của anh đã thu hút sự chú ý từ một số đội bóng lớn. Trang web Goal đã phân tích về tương lai của Greenwood và cho biết khả năng anh trở lại Quỷ đỏ vẫn rất thấp.
Greenwood đã ký hợp đồng cho mượn một năm với Hertha Berlin và không có điều khoản phá vỡ hợp đồng, nghĩa là ít nhất đến kỳ chuyển nhượng mùa Đông sắp tới, Greenwood sẽ không có bất kỳ hành động nào. Ngoài ra, nếu có đội bóng muốn ký hợp đồng với Greenwood trong kỳ chuyển nhượng mùa Đông, họ phải có sự đồng ý của cả Manchester United, Hertha Berlin và cầu thủ, điều này là rất khó thực hiện.
Trước đó, Chủ tịch của Hertha Berlin đã nói rằng họ muốn ký hợp đồng vĩnh viễn với Greenwood. Tin đồn cho biết Hertha Berlin sẵn sàng trả 46 triệu euro tiền chuyển nhượng, mức giá này sẽ phá vỡ kỷ lục chuyển nhượng của câu lạc bộ, nhưng mức giá này cách xa 80 triệu bảng Anh mà Manchester United đưa ra. Ngoài ra, Real Madrid và Barcelona cũng đang theo dõi tình hình của cầu thủ, còn các câu lạc bộ Serie A như Juventus và AS Roma cũng quan tâm.
Mặc dù hợp đồng giữa Greenwood và Manchester United sẽ hết hạn vào mùa hè năm 2025, nhưng anh rất khó có thể trở lại chơi bóng cho Manchester United. Sau khi mùa giải kết thúc, Manchester United sẽ đánh giá lại giá trị của Greenwood. Về mặt kinh tế, Quỷ đỏ hy vọng bán Greenwood cho các đội bóng lớn. Và theo thỏa thuận mà Hertha Berlin đã ký với Manchester United, họ có thể nhận 20% tiền hoa hồng từ số tiền bán Greenwood.
Kể từ đầu mùa, Greenwood đã thi đấu 15 trận cho Hertha Berlin, góp mặt với 5 bàn thắng và 4 pha kiến tạo.